La sociedad fue fundada en 1832 por dos miembros de Phi Beta Kappa, William Huntington Russell y Alphonso Taft. La primera clase o cohorte Calavera se formó el curso siguiente, 1832-1833. La sociedad no admitió miembros femeninos hasta el año 1992.
Tradicionalmente, la Yale Daily News publicó los nombres de los nuevos miembros de todas las organizaciones secretas que había en Yale, pero la práctica se abandonó durante la rebelión de los estudiantes en la década de 1960. Desde entonces ha sido reinstituida por un tabloide del campus conocido como The Rumpus. Por tanto, mientras que la lista de nombres de los miembros actuales y las actividades que llevan a cabo no está oficialmente divulgada, es de dominio público quiénes son sus miembros. La sociedad recluta a sus nuevos aspirantes entre los alumnos que se encuentran en el año previo a su graduación.
Por reputación, los calaveras captaban a los capitanes de los equipos de fútbol americano y remo, así como a los notables del Yale Daily News y la Yale Lit.
El 13 de octubre 1873 fue publicado en el periódico estudiantil The Iconoclast un panfleto contra los Skulls & Bones.
"O I may our Yale so fondly loved,
The Skulls and Bones beware, Avoid it like a faithless friend,
A serpent in his lair."
The Iconoclast, 13 de octubre 1873
"Oh, nuestro Yale tan tiernamente amado,
Las Calaveras y Huesos te prevengo, Evítalos como amigo impío,
Una serpiente en su madriguera."
The Iconoclast, 13 de octubre 1873
El 29 de septiembre 1876 la "tumba" de la orden fue invadida por alumnos que robaron archivos y describieron el interior del lugar publicándolo en un periódico estudiantil bajo el título: SKULL AND BONES, An account of the break-in "Bones Temple" 1876
Lema
Está en la denominada Tumba de los Skull and Bones, en Yale. Dice en alemán Wer war der Thor, wer Weiser, Bettler oder Kaiser? Ob Arm, ob Reich, im Tode gleich, que significa: ¿Quién es el loco, quién es el sabio, el mendigo o el rey? Pobre o rico, se igualan en la muerte. También aparece el lema en latín "Boni bonis adpacunt" y en inglés antiguo "Bari Quippe Boui"
Comenzando en 1833, una de las responsabilidades de la cohorte de los 15 seniors consiste en seleccionar 15 miembros junior para que éstos los reemplacen, lo cual es denominado como tapped (captación o reclutamiento) en la sociedad. Los miembros Tapped, se citan en la tumba de los Bones algunos atardeceres de cada semana durante su año senior.
De acuerdo con los miembros "disidentes" de Skull & Bones entrevistados por Alexandra Robbins para su libro Secrets of The Tomb (Secretos de la tumba) , los miembros cenaban con un conjunto de platería de Hitler mientras estaban en la Tumba consumiendo costosas cenas a lo largo del año. Los miembros reciben nuevos nombres en código, se hacen llamar a ellos mismos Knights (Caballeros) y simultáneamente llaman a todos los demás bárbaros. Otra disociación es que los relojes en la Tumba de los Bones están intencionadamente adelantados 5 minutos del resto del mundo, para darle a los miembros la sensación de que el espacio de los Bones es un mundo totalmente aparte — y un mundo un poco por delante de la curva del resto de bárbaros del exterior.
